当时老狼已经毕业，进入外企打工，月薪400元，所以每次见面，老狼都是请客。后来，高晓松买了一辆车，林肯，老狼要去和姑娘约会，高晓松开车送他，见到姑娘后，老狼说：“这是我的司机，小高！
广告公司持续了两年，1994年他关闭了公司，高晓松正式投身于音乐。他组建了一支民间小队。他和当年校园民歌的几个中坚力量老狼、沈清决定把自己的作品收集起来，组成一张合辑专辑，于是到处找唱片公司。起初，我碰壁了。直到后来，他们遇到了当时在大地唱片工作的黄小毛。
高晓松说：“老狼妈妈在文艺团，老狼想当歌手，妈妈极力反对，认为儿子没有这个能力，说他们团里有那么多歌手，老狼的声音肯定真的能早唱，但半年后有演出找老狼， 母亲的话变了，说三万肯定不去，至少四万......”
1995年，高晓松与老狼的感情一落千丈，两人经常吵架。吵架的主要原因是两人在音乐上的分歧，“老狼耳朵软了，他经常听到别人说校园民歌没意思，他特别想转而玩摇滚，但我很坚决，两人吵得很激烈。有一次两人在酒馆喝酒，又吵了起来，桌子被掀翻了，高晓松差点把老狼一把椅子砸碎。两人分手，直到两年后，高晓松在酒吧偶遇老狼，两人笑风生。
高晓松的颜值也从昔日的青年慢慢走向“大叔”揭示高晓松
显赫的家庭背景：高晓松的第一次婚姻是在99年，当时他大约30岁，是他事业发展的巅峰时期。关于他与第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：沈欢和高晓松相识于1999年，1999年7月3日晚，坐着车在街上徘徊的高晓松在对外经济贸易大学门口遇见了沈欢，一见钟情。第二天，在共同朋友的介绍下，两人相识相爱。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应了。两人在感情温度最高的时刻选择了结婚，1999年11月23日，两人正式领到了结婚证。
那时候的高晓松，一切都是为了沈欢的
清酒，当时他正在拍摄电影《花开时》，影片的女主角原名“宸子”，高晓松最后改成了“寰子”，两人的婚礼也在沈欢的老家常州举行。然而，由于种种原因，这段婚姻在三年后结束了。
高晓松的新婚妻子，河南人，20多岁，一直在美国留学。高晓松相识没多久就结婚了，当时她还在美国的一所大学读书。然后，在07年底，他们爱情的结晶诞生了。
高晓松与时装设计师@xiyoumi已于去年6月签订离婚协议，详见声明 June 28， 2014 09：45 离婚声明：
我们，词曲作者高晓松，时装设计师席优蜜于2007年2月结婚，育有一女。由于生活方式和未来规划的差异，我们于去年（2013年）6月签订离婚协议，友好分手。结婚六年半，无论是在海外生活，还是回国创业，我们始终相互尊重，相互支持，共同度过了难忘的一生。离婚后，我们也会一起抚养女儿，履行作为父母应有的责任，把所有的爱和关怀都给女儿。我们也会像最好的朋友一样相处高晓松现任老婆，互相支持对方的事业和生活，祝愿对方成为未来的生活伴侣。
感谢双方亲朋好友多年来的厚爱，感谢媒体朋友和粉丝的关心，感谢时光流逝中时光的恩典，感谢成长与回望，感谢命运，感谢信仰。
聚散是天命中注定的，不是怨天，也不是抱怨命运，而是求有山有水作证。
（由于得知消息后前来寻求确认的媒体朋友越来越多，现发表本声明。我们深知身为公众人物的得失和义务，两个家庭都能理解和承担。希望我们的媒体朋友记住，小女孩还没成年，人难，我们心存感激。
【高晓松再次上央视】：高晓松的祖父高敬德是清华大学校长、中科院院士、电气工程师;张伟爷爷是深圳大学的创始人，中国工程院院士、科学院院士，精通四中文的科学家;其叔叔张克谦是物理电子学和光电子学领域的知名科学家，清华大学教授、博士生导师;她的母亲是一位著名的建筑师。
1982年至1988年在北京市第四中学学习，高晓松的A1班是四中前50名。1988年考入清华大学电子工程系雷达专业;1991年从清华大学退学，进入北京电影学院导演系预科学习电影。回到
北京后，高晓松并没有回到清华，而是转身报考电影学院，却没有考上。高晓松家当时有个政策，他不上学，每月交100元生活费，上学时给100块钱。“以考研的名义，我把吃住混了，后来考试没通过，也没有理由继续混。”后来，他进入一个名为“亚洲电视艺术中心”的单位担任实习导演。“工作几个月后，我去成都拍了一部关于一个特别大型的糖烟酒博览会的纪录片，我和三个电影学院的学生商量，先找一些广告拍。”一天晚上，在卡拉OK厅，他们遇到了河南某酒厂的人，“我编了一个广告语：'想活九十九岁，就经常喝某酒。厂长特别高兴。
后来，
厂长说，咱们拿个广告来说，多少钱？我们咬牙切齿地说8000，但厂长一言不发，给了16000，拍两枪！当时，高晓松的工资只有200元，一个公务员的工资只有72元，四个人拿了16000元，好像犯了罪一样。“两个广告的制作成本在2000元左右，剩下的钱分给四个人，每人背3000元。我有生以来第一次赚了这么多！曝高晓松
前妻背景头像：2007年的一天，身在美国洛杉矶的高晓松给国内亲友发短信：“有个女儿真幸福。这时，大家都知道高晓松结婚了。不过对于80年代的美女妻子，高晓松却很低调，拒绝透露。网上有传言说，他和妻子相识于美国，当时女孩刚大学毕业，两人在机场见过一次面，发展迅速。他还是不想透露，只说：“如果我是艺术家，我可能有义务公布我的个人生活，但我只是一个幕后工作者，我没有义务向外界解释这些私生活。很多人认为，四十多岁的高晓松娶了一个年龄只有他一半大的老婆，会有代沟，但高晓松并不这么认为，“即使是同代人，性格也有差异，差异是人的问题。这与代沟无关。"
高晓松提出了一个独特的观点来证明夫妻之间的和谐，他认为年轻的妻子是他们彼此和谐的关键高晓松现任老婆，“她和我在一起的时候还很年轻，甚至还没有进入社会，所以她的基本世界观是由我塑造的。相比之下，找一个被身边人塑造的年长妻子，然后改变，多累，更容易产生分歧。我妻子的世界观，甚至她听什么音乐，看什么电影，都受我的影响，所以我们大部分的想法都是一样的，我觉得很幸福。"