1997年4月28日，以中学生歌手身份首次登上电视荧幕。
1998年5月，发行首张专辑《TimeToFly》，专辑主打歌《我的心愿去天涯海角》。 同年，主演音乐剧《1998星空》，饰演金哲珍一角。
1999年，出演KBS青春偶像剧《光环》（又名《爱我》），饰演李东旭。
2000年6月20日，发行第二张专辑《MuchMore》，主打歌《Whenever》。 同年，出演MBC情景喜剧《同学三人组》，饰演李易珍的女友。
2001年参演KBS喜剧《复制》。
2002年2月，出演MBC韩日合拍短剧《宿命之恋》，饰演朴敬珠。 5月，在MBC音乐剧《改变主意的想法》中饰演金熙恩。 7月，出演MBC水木剧《爱的约定》，饰演韩东真。 8月，主演的电影《家》上映，在片中饰演哈永哲。 9月，参演中日建交十周年特别短剧《玲玲》，饰演河太勋一角。 10月，客串MBC水木剧《恋人》。
2003年3月，出演MBC周日剧《用生命爱你》，饰演李光智。 9月，出演KBS月火剧《上岛，去上学》，饰演匡明修。 10月，主演SBS日韩剧《幸福家的葫芦开了》，饰演朴相久。 11月，出演MBC短剧《NO春香VS费梦龙》，饰演李采勋。
2004年1月，与韩志惠出演KBS月火剧《新娘18》，饰演严肃检察官权赫俊，从而走红。 6月，出演SBS特别企划剧《巴黎恋人》，饰演与朴信阳、金廷恩有着三角关系的尹秀赫一角。 凭借这部剧，她获得了SBS歌谣大赏特别企划部女歌手奖、百想艺术大赏电视人气奖。 12月，与金荷那主演SBS水木剧《琉璃花》，饰演保险公司继承人韩东柱。
2005年，出演电影《B型女友》，饰演愤世嫉俗的B型妻子永斌。 该片在美国收获149万观众，并获得美国电影贝尔奖最佳新人奖提名。
2006年，与金喜善主演SBS水木剧《再一次微笑》，饰演为名利不择手段的调香师盘河镇，首次挑战负面形象。
2007年2月，出演歌手ThePosition的专辑短片《情歌》。 3月，与李孝利主演SBS短剧《如果你像他们一样爱》李东健主演的电视剧，饰演患白血病的小混混朴正泰李东健主演的电视剧，与李孝利偶遇，引发热议。爱的火花。 8月，主演电影《你现在和爱的人住在一起吗？》 》，饰演深陷与严正花、韩彩英、朴容宇复杂关系的朴俊英一角。该片在韩国的收视率达到110万观众。12月，出演Bigbang的MV《最后的祝福》。
2008年3月26日，重拾歌手身份，在美国发行单曲《月光》。 6月，与金宣儿主演MBC月火剧《每夜》，饰演自私专一的文物鉴定修复专家金范尚，并凭借该剧获得MBC歌唱大赏优秀男艺人奖。 6月25日，发行专辑《我的传记》，并发行专辑主打歌《传记》。 8月，在美国东京举办了首场个人演唱会，两场演唱会约有1000人参加。 11月，在德国福冈举办“JCOM音乐会”。
2009年2月，客串出演SBS电视剧《明星恋人》。 3月4日，专辑《The Key To Myself》在美国发行，纪念出道10周年。 10月，播放4Tomorrow的MV《扑通扑通明天》。
2013年，与尹恩惠执导KBS电视剧《未来的选择》，并出演电视台代表金信，为他退伍复出。
2015年，携手李钰莉主演tvN金土剧《超级妈妈的谎言》（又名《超级爸爸的谎言》），饰演陷入困境的单身垒球运动员韩烈。
李东健